Playboy Dean uit LA heeft genoeg van one-night-stands en lege relaties. Hij wil meer van het leven dan alleen feesten. Met wat inspiratie van zijn negenjarige neefje en zijn beste vriendin Tess besluit Dean voor het eerst de ware liefde te zoeken. Dat blijkt moeilijker te zijn dan hij dacht in het LA van tegenwoordig. Na een paar hilarisch slechte eerste dates en wat vreselijke adviesen van zijn oversekste vrienden begint Dean te beseffen dat de ware liefde misschien dichter bij huis is. Maar zal Dean, als hij moet kiezen tussen het meisje dat perfect voor hem is en de partygirl van zijn dromen, eindelijk volwassen worden... Of blijf hij gewoon feesten?